王尔德唯一的小说《道林•格雷的画像》（1891），是后维多利亚哥特式小说的一个极好例子。它和罗伯特•路易斯•史蒂文森的《化身博士》（1886）和布拉姆•斯托克的《吸血鬼》 （1897）并肩，展示了世纪末文学对维多利亚时代社会的黑暗深处的揭示，以及隐藏在公众形象背后时常令人不安的私人欲望。小说还审视了艺术与现实的关系，凸显了伦理和美学间的不安影响，以及艺术家、他或她的主题、画布上的图像之间的关联。
双重生活的可怕快感
双重生活的理念——暗地从事越界行为的同时，在外表上扮演一个受人尊敬的角色，这是小说的情节的核心内容。道林•格雷意识到，当他的肖像承受他堕落的疤痕，而他的外表则不受损伤时，就可以自由地忽略弥漫在维多利亚时代的伪善道德。类似于史蒂文森《化身博士》中的杰克博士化身为海德先生的故事，道林追求他的放荡行为，却能以其可敬的外表和完美无瑕的容貌成为他免受堕落指责的保护罩。 他一方面为贵族们所接纳，另一方面满足其卑劣欲望，他这种两全其美的能力本身就成为他所迷恋的事情的重要组成部分。我们从书中得知，仅仅在犯下一宗谋杀案数小时后道林就参加了社交聚会，他感到双重生活的强烈的可怕快感“（第15章）。
道林的朋友亨利勋爵把罪犯和受人尊敬的公民之间的关系明确评述为：“犯罪是下等人干的，我丝毫不怪他们。我愿意设想犯罪之于他们如同艺术之于我们，不过是获得额外刺激的一种方法“（第19章）。 逗留于鸦片烟馆的道林和愉悦于高级文化的道林，兼具罪犯和唯美主义者的身份。他的身上凝聚了’颓废’的定义，同时也是分裂于健康的公众形象和诡秘的私人生活之间的一个令人不安的例子。
伦理学和美学
虽然许多道林•格雷的画像的很多快乐来自美丽和醉人的感官放纵，比如小说的开篇段落描述了玫瑰和丁香的花香散发出强烈的愉悦感——就王尔德的写作意图而言，可以说，这本书既不是颓废的礼赞，也不是关于越轨危险的寓言。 正如王尔德在序言中指出，小说“没有道德或不道德的书，只有写得好或不好写的书，如此而已。” 换句话说，书中任何道德厌恶或间接体验到的快乐更多地反映在读者身上而不是小说本身。 这本书是一个故事，纯粹而简单。是身为读者的我们，被迫承受道德层面的负重。
这个观点的背后是唯美主义：在维多利亚时代，这个颇具争议的艺术理论代曾经是一种新风尚。这种理论认为艺术判断应该纯粹以其优美和形式、而非因任何潜在的道德信息而作（“艺术而艺术’）。 书中的花花公子亨利•沃顿勋爵就是一个范例。 亨利勋爵鼓吹享乐主义的追求新体验是生活的首要目标。 在他看来，“对于任何一种感觉，支付再高的价格也永远不为过。”（第4章）。 道林，尽管是被沃顿的毒语所诱惑，却也对他行为的道德后果越来越感兴趣。他站在正在腐坏的画像前，比较着镜子中纯真得完美无瑕的他和因其道德堕落而受影响的画像。这种对比给他带来愉悦的刺激感：“他越是迷恋于自己的英俊面容，就越是对自己灵魂的堕落感兴趣”（第11章）。道林因为许愿得偿而保持帅气，他的画像却承受着堕落的后果。他模糊了艺术与生活，美学和伦理学之间的边界。这幅画因道德目的而作，却从美的对象转变成罪恶、以及一些“兽性，腐烂与不洁”事物的卑鄙记录（第10章）。对于唯美主义者而言，画像的腐坏也许构成了道林最大的罪行——破坏了一个美丽的艺术品。
画像和家族
画作在哥特式小说中常常扮演一个不吉的角色。第一个哥特式小说托霍勒斯•沃波尔的《奥特兰托堡》 （1764）中一个人影从画中走进现实，而王尔德的叔祖父查尔斯•马图林则在《梅尔莫斯流浪者》 （1820）描写了一幅画像尾随观察者环视房间时那无令人难忘的目光。 藏在道林的阁楼里的这幅画像可能是王尔德作品中最令人不安的画像，但在小说中它并不仅仅是一块画布，而是道林的行为指针。当道林走过乡下家中图廊的某一刻，他看着祖先的画像：“他的血管留着他们的血液”。 那些阴郁和感性的脸瞪着他，导致道林产生这样的反应：是否有“一些奇怪的毒菌从身体到身体蠕行，直到爬到自己的身上？” （章11）。 这就提出了一个问题：道林能否自由地决定自己的行动，因而也可以完全对自己的行为负责，拟或他的行为是由他的基因遗传决定的？这种遗传指向他祖先“罪过和羞耻”的面容。 杰出的精神病理学家亨利•莫兹利在他的著作精神病理学 （1895年）中写道：“每个人的面孔下都潜藏着祖先的面容，每个人的特征底层都带有祖先的特征”。 这个观点似乎已经出现在很多哥特式小说中，其中包括王尔德的小说。
道林格雷的画像以超现实图像和淫荡祖先的画中凝视，为道林的行为提供了标准的“哥特式”陈述，但也为他堕落的欲望提供了前瞻性的科学合理解释，即遗传对于行为决定的重要性。 道林的长相酷似母亲，从她那里继承了“他的美貌，对他人之美的激情”（第11章），然而，随着堕落的加速，在道林阁楼里那张扭曲的肖像越来越像他邪恶的祖父。对道林的后一种设想不仅作为道德案例也是科学案例研究。 贯穿全书的是亨利勋爵把道林当作一个漂亮的主题在他身上做实验：一部分是通过鼓励道林去追求享乐哲学，一部分通过呼吁社会演进来摆脱维多利亚时代的道德约束——他认为罪恶和良心都是过时了的古老观念，希望从新感觉的追求中扫除出去。 亨利勋爵找到战胜遗传性恐惧的经过：’我们的民族失去了勇气。。。。。。害怕社会是道德的基础，害怕上帝是宗教的秘密，就是这两者支配着我们。“（第2章）。 他对青春的呼唤就是对勇气的呼唤。道林无法逃脱描绘在画像上的良心而最终辜负了亨利勋爵的理想。道林通过毁坏画像，从而试图把自己从不断提醒自己的罪责中解放出来，但这些行为最终毁灭了自己。
奥斯卡•王尔德和格雷的画像
道林•格雷的画像首次发表在1890年7月号《利平科特月刊》上 ，由于被擦觉其同性恋欲望的内容，小说立刻引起一片哗然。 在《苏格兰观察》的评论中，令人难忘地把这部作品描述为写作对象是’被取缔的贵族和变态的电报接线生’——当时卷入伦敦加宁街同性恋妓院丑闻的那些人。 为了应对这种敌对的批评王尔德大幅修改了文字和增加了篇幅的，明显“缓和下来’的版本于1891年4月由沃德洛克公司出版，修改后的版本成为小说的标准文本。 即便如此，在对王尔德的两个控罪中，利平科特的版本仍然被对方律师利用，试图表明他具有“某种倾向”的罪名。 对于许多人来说，艺术家的奥斯卡•王尔德，其华丽的公众形象和隐秘的私人生活，小说中两个截然不同的版本，以及金玉其外败絮其中的中心人物从一开始就互为镜像。
